Проблема в том, что если настроить уведомления по email через smtp стандартным методом:

# File: config/email.yml
production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    address: "smtp.gmail.com"
    port: '587'
    domain: "smtp.gmail.com"
    authentication: :plain
    user_name: "your_email@gmail.com"
    password: "your_password"

То при попытке отправить пробный email http://redmine.example.com/admin/test_email, он выдает ошибку

Во время отправки письма произошла ошибка (530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. 16sm1075274ewy.14 )

Причиной тому служит обязательное использование TLS шифрования при работе с почтовым сервером Gmail, которое Redmine из коробки не поддерживает.

Добавить такой функционал несложно…

Для начала установим плагин action_mailer_optional_tls

Если у вас установлен GIT, то просто в папке с установленным redmine выполняете команду

ruby script/plugin install git://github.com/collectiveidea/action_mailer_optional_tls.git

Иначе переходите на сайт http://github.com/collectiveidea/action_mailer_optional_tls , щелкаете Download source и распаковываете архив в vendor/plugins/ (чтобы получилась папка vendor/plugins/action_mailer_optional_tls с файлами init.rb и т.п.)

Приводите конфиг к виду

# File: config/email.yml
production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    address: "smtp.gmail.com"
    port: '587'
    domain: "gmail.com"
    authentication: :plain
    user_name: "your_email@gmail.com"
    password: "your_password"
    
tls: true

Или, если пользуетесь службой Google apps для вашего домена example.com, то

# File: config/email.yml
production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    address: "smtp.gmail.com"
    port: '587'
    domain: "
example.com"
    authentication: :plain
    user_name: "your_email@
example.com"
    password: "your_password"
    
tls: true

Перезапускаете сервер, например так (смотря как вы настраивали):

sudo service mongrel_cluster restart

И пользуетесь!